81000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 4 amino-1 -fenil -23 - dialkilpirazolon aminoacetil vegyületeinek előállítására

/ • Megjelent 1923. évi május hó 25-én. t MAGYAR KIRÁLYI ^^^ SZABADALMI BÍRÓSÁG. SZABADALMI LEÍRÁS 81000. szám.. IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás a (4) aminő (1) fenil (2, 3) dialkilpirazolon aminoacetilvegyületeinek előállítására. FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING CÉG M M HÖCHSTBEN. A bejelentés napja 1920 augusatus hó 21-ike. Németországi elsőbbsége 1918 február hó 28-ika. Azt találtuk, hogy a (4) aminő (1) fenil (2, 3) dialkil (5) pirazolon eddig ismeretlen aminoacetilvegyületei, pl. a

következő képlet szerinti c,h6 I N " / \ co n—ch, ! I c c—ch, I nh—co —ch2

nh2 aminoacetil (4) antipirilamidje igen erős hatású lázellenes szert képeznek. Ezek antipiretikns hatásukban közel állanak az (1) fenil (2, 3) dimetil (4) dimetilamino (5) pirazoilonhoz, ezzel szemben azonban lényeges előnyökkel bírnák. Míg ez 1 :18 arányban hideg vízben oldható, az új végy ületek már 1 :1 arányban oldódnak. Ez a nagy oldhatóság azonban nemcsak a sókat, pl. a halogemhidrátokat jellemzi, hanem a szabad bázisoklat is. Ennek következtében a

vegyületek mindenütt előnyösek lesznek, ahol az orvosság gyors és kiadós hatását óhajtjuk. Az új termékek további előnye vizes sóoldataiknak neutrális reakciójában nyugszik, miáltal a szereket injekciókra is lehet felhasználni. A termékek nagy oldhatóságuk é-> ebből folyó gyors rezorbeálhatóságuk dacára igen csekély mértékben mérgesek. Ezeket az anyagokat vizes ammoniákol dalnak klómcetil (4) aminő (1) fenil (2, 3) dialkil (5) pirazolonra való behatása által, vagy pedig az utóbbiaknak hexametilentetraminnaíl kapott adiciósvegyületeinek savakkal való lehasítása által kapjuk. Az eljárás megmagyarázására szolgáljanak a következő példák: 1. 5 rész, klómcetil (4) aminő (1) fenil (2, 3) dimetil (5) pirazolont (melyet klóracetilkloridnak (4) aminoantipirinre vizes oldatban való behatása által és savképző anyagok, mint pl. szóda, nátriumbikarbonát stb. Fp. 187° jelenlétében kapunk) 25 térfogatrész kloroformban melegben és 2.5 rész hexametilentetraminnek 15 térfogatrész kloroformmal váló oldatát adjuk hozzá. Több napi állás után a leválasztott adicióvegyiiletet lesziva tjük. Ez vízben könnyen oldódik és a halogént ionizált állapotban tartalmazza. 2. Az 1. példa szerinti addiciósvegyületbőí 5 részt 40 rész alkoholban oldunk és 5 térfogatrész vizes koncentrált sósavat ada-