80021. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a pirazolonsorozat arzenovwegyületeinek előállítására

Mefjgelent 1922. évi november hó 30~án. MAGYAR KIRÁLYI Y§|iiff SZABADALMI BÍRÓSÁG. ézzz^zí&sgpfw SZABADALMI LEÍRÁS 80021. szám. IVh/l. OSZTÁLY. Eljárás a pirazolonsorozat arzenovegyületeinek előállítására. FARBWERKE VORM. MEISTER LÜCIUS & BRÜNING CÉG M/M

- HÖCHSTBEN. A bejelentés napja 1918 november hó 26 ika. Németországi elsőbbsége 1917 december hó 15-ike. Azt találtuk, hogy oly arzenovegyi'ileteknek, melyek 4-amino-2.3-dialkil-l-aril-5-pirazolontól vezethetők le és melyek a 4-aminoesoportban sóképző, savanyú atomcsoportot, pl. CH2COOH-t, CH20S0H-t, CH20C0H2H-t lekötve tartalmaznak, kiválóan értékes tulajdonságaik vannak, amennyiben kis mértékben mérgesek és emellett, igen erősen spirillocid hatásúak. Ezen arzenovegyületek spirillóz-betegségek gyógykezelésénél közömbös reakció mellett jól oldható állandó és oldatban is tartós alkálisóik alakjában találnak alkalmazást. Az új vegyületek előállításánál úgy járunk el, hogy az ismert reakciók útján előállítható arzeno-di-(4-amino-2.3-dialkill-aril-5-piralozonok)-ba savanyú atomcsoportokat vezetünk be. A termék vízben és alkoholban oldhatatlan, híg ásványi savakban és alkaliákban vagy alkalikarbonátokban könnyen oldható, sárga por, mely savakkal hevítve bomlik. Az eljárás egy kiviteli alakja szerint nem indulunk ki készen képezett aminoarzenovegyiiletekből, hanem 4-nitrosovagy 4-nitrol-l-fenil-2.3-dialkil-5-pirazolon-arzinsa vakra aldehidszulfoxilátokat hagyunk hatni. Az eljárás ezen foganatosítási alakjánál az arzinsavcsoportnak az arzenoesoporttá való átalakítását, a nitroso- és nitrocsoportnak. az aminocsoporttá való redukálását és az alkilénsulfoxilgyöknek utóbbiba való bevezetését egyetlen müvelettel hozzuk létre. Példák: 1. 1 - (fen i 1 -p-arzi n sa v) -3-niet i 1 -5-klór pirazol: 207.5 gr. l-p-aminofenil-3-metil-5-klór-pirazolt 1.5 1. vízben 200 cm" koncentrált sósav hozzáadása mellett feloldunk és nitrittel diazotálunk. A diazooldatot ezután ismert módon a 250,264, 268,172 vagy 254,092. számú német szabadalmak értelmében arzenitekkel cserebomlásba hozzuk. Savanyítás után l-(fenil-p-arzinsav)-3-metil-5-klór-pirazol csapódik ki, mely alkoholból átkristályosítható, gyorsan hevítve körülbelül 192—195"-on anhidridképződés mellett olvad és víz leadása után újból megdermed. Teljes bomlása csak 290"-ot felülmúló hőmérsékleten következik be. 2. 1 -(fenil-p-arzinsav)-3-metil-5-pirazolon: 217 gr. arzanilsavat ismert módon diazotálunk és a diazooldatot 500 gr. ónkloriirnek 1000 cm' sósavban való olda-