78552. lajstromszámú szabadalom • Eljárás arylalkyhydantionok előállítására

Megjelent 1921. évi december hó 19-én. MAGYAR KIRÁLYI ||jj| SZABADALMI BÍRÓSÁG. SZABADALMI LEÍRÁS 78552- szám. IV/h/1. OSZTÁLY. Eljárás arylalkyl hydantoinok előállítására. CHEMISCHE FABRIK VON HEYDEN AKTIENGESELLSCHAFT CÉG DREZDA/M

RADEBEULBEN. A bejelentés napja 1920 január hó 20-ika. Elsőbbsége 1914 május hó 4-ike. Dialkylhydantoinok, melyeket Errara szerint (Beilstem II. Erg.-Bd., S. 735.) diathylcyanacetamidból és hypobromitból lehet előállítani, ipari vagy therapeutikus alkalmazást eddig nem nyertek. A diáthylhydantoin a veronálhoz való közeli vonatkozása dacára nem képez használható altatószert (Frankéi, Arzneimittelsynthese, 3. Aufl., S. 484). Azt találtuk már most, hogy használható altatószerekhez jutunk, ha a hydantoinba egy alkyl- és egy arylcsoportot viszünk be. Az arylalkylhydantoinokhoz arylalkylcyanacetamidoknak hypohalogenittel való kezelése utján jutunk. Példák: Phenylathylcyanacetamid. 23 rész nátriumot 300 rész alkoholban föloldunk és 160 rész phenylcyanacetamidnak (mely Hessler, C. 1904. II., 953. szerint állíttatott elő) 750 rész alkoholban való forró oldatát adjuk hozzá. Azután rögtön lehűtjük azt, amikor is az amid nátriumsója fehér porként kiválik. Ehhez a masszához most 200 rész jódathylt teszünk és 1 és fél—2 óráig főzzük. Az alkoholt azután ledesztilláljuk, a maradványhoz vizet adunk, amikor is gyorsan megmerevedő olaj csapódik ki. Alkoholból átkristályosítva a phenylathylcyanacetamid 116°-on olvadó nagy kristályokat alkot. Phenylathylhydúntoin. 100 rész marónátront 500 rész vízben föloldunk és 83 rész brómot adunk hidegben hozzá. Ebbe a lúgba 94 rész phenyláthylcyanacetamidot viszünk be, mely abban gyorsan föloldódik. Most rövid ideig melegítjük az anyagot, azután újból lehűtjük, néhány óráig állni hagyjuk, mire annyi bisulfitoldatot daunk hozizá, hogv a keletkező zavarodás ismét oldatba menjen, végül filtráljuk. Megsavanyításkor olaj csapódik ki, mely csakhamar megszilárdul. Alkoholból átkristályosítva a kapott test fényes, Smp. 201—202°-on olvadó tücsköket alkot. Analóg módon járunk el a szintén igen értékes phenylallylhydantoin előállításakor is. Szabadalmi igény: Eljárás arylalkylhydantoinok előállítására, azáltal jellemezve, hogy C-C-arylalkylcyanacetamidokra hypohalogeniteket engedünk hatni. Palks-nyomda, Budapest.