72624. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridinkarbonsavak előllítására

Megjelent i !>18. évi szeptember hó l2-én.« MAGY. SZABADALMI KIR. HIVATAL SZABADALMI LEIRAS 72624. szám. IV/h/i. OSZTÁLY. Eljárás piridinkarbonsavak előállítására. CHEMISCHE FABRIK AIjF ACTIEN (VORM. E. SCHERING) CÉG BERLINBEN. A bejelentés napja 1917 május hó 30-ika. Elsőbbsége 1916 junius hó 5-ike. Piridinkarbonsavaknak kinolinszármazékok oxidálása által való előállítása már ismeretes. A találmány tárgyát képező eljárás, melynek lényege a benzol-és piridinimagban helyettesített kinolinbázisoknak káliumpermanganáttal való oxidálása és mely az eddig ismeretes oxidálási eljárásoktól a kiindulási anyagok és a végtermékek szempontjából különbözik, nemcsak meglepő kémiai eredményhez, hanem gyógyászatilag értékesíthető termékekhez is vezet. Kitűnt ugyanis, hogy ezen termékek többek között húgyhajtó szereknek használhatók. Példák: 1. 40 g. (8) metoxi (2) fenilkinolint (Annalen 249, 180) 1 liter 50%-os ecetsavban föloldunk és kavarás közben lassanként 5 liter 5%-os káliumpermanganátoldatot adunk hozzá. Az oxidálás befejeztével (2—3 ói;a után) a csapadékot hígított alkálioldattal kétszer kivonatoljuk és szűrletet megsavanyítjuk. A megtisztított csapadék, mely gyors hevítés esetében 287—288°-on (korrigálva 280— 281°-on) olvad, (6) oxi (2) fenilpiriden (5) karbonsavból (2) fenil (6) piridin (5) karbonsavból) áll. Ez a sav jégecetbén oldható, alkoholban kevésbé jól oldódik, míg vízben vagy éterben csaknem teljesen oldhatatlan. Alkoholos oldata vaskloriddal vörösesbarna szdneződést ad. A vegyület, mely ásványi savakban sokkal kevésbé jól oldható, mint alkáliákban és szódaoldatban, oly alkálisókat képez, melyeknek vizes oldatai kissé fluoreszkálnak. A vegyületet 15% S03 tartalmú füstölgő kénsav 150—160°-on szulfurálja. Végül a vegyület 300°-ra hevítve (2) fenilpiridonná (Ber. d. Deutsch. Chem. Ges. 29. 1678.) alakul át. . A (8) metoxi (2) fenilkinolin oxidálá- Y sánál melléktermékként (6) oxipiridin (2, 5) dikarbonsav képződik, mely 287— 289°-on bomlás mellett olvad (Beilstein IV. kötet, 173. oldal). 2. 20 g. (8) oxi (2) fenilkinolint (Annalen 281, 9) 1 liter 10%~os ecetsavban föloldunk, melegítés közben lassankint 5 liter 21/2 %-os káliumpermanganátoldatot adunk hozzá és ezután az 1. példa értelmében járunk el. Ezáltal szintén (6) oxi (2) fenilpiridin (5) karbonsavat kapunk. 3. 20 g. (6) etoxi. (2) fenilkinolint '(me-