53499. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a kinin hidrohalogénaddicio termékei savésztereinek előállítására
Megjelent 1911. évi szeptember hé 29-én. MAGY. gg* KIR. SZABADALMI f|lf i| HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 58499. szám. IV/b/2. OSZTÁLY. Eljárás a kinin hidrohalogénaddiciőtermékei savésztereinek előállítására. VEREINIGTE CHININFABRIKEN ZIMMER & C° G. M. B. H. CÉG M/M FRANKFURTBAN. A bejelentés napja 1910 október hó 31-ike. Eddig a hidroklór-hidrobróm és hidrojodkinin savészterei nem voltak ismeretesek. Sikerült már most ezeket a vegyületeket előállítani, amelyek azáltal tűnnek ki, hogy egyrészt intramolekuláris kötésben halogén-hidrogént tartalmaznak és ennek következtében a kinin hatása mellett az illető halogén hatásával is bírnak, másrészt pedig íztelenek. Az említett vegyületeket vagy úgy állítjuk elő, hogy a kinin halogónaddieiótermékeit a szokásos módon észterezzük, amenynyiben pl. savkloridokat, savanhidridokat vagy savak fenolésztereit hagyjuk azokra hatni vagy pedig úgy, hogy a kinin savésztereiben ismert módszer szerint hidi»ob^logénsavakat kötünk. I. példa. Hidroklorkininetilkarbonát előállítása. 3*605 kg. hidroklórkininhez (1. mol.) 20 kg. benzolt, azután 1*085 kg. klórhangyasavészter (1. mol.) adunk és az elegyet rövid ideig forraljuk. Lehűlés után a bázist savval kivonjuk, ammóniákkal kicsapjuk és hígított alkoholból átkristályosítjuk. Ily módon a hidroklórkininetilkarbonátot j finom színtelen és szagtalan tűk alakjában | kapjuk meg, amelyek éterben, benzolban | alkoholban könnyen oldódnak, benzinben I és vízben oldhatatlanok. Olvadási pontja 124° C. A hidroklorkininetilkarbonát hígított savakban oldódik és alkaliák azt ezen oldatból ismét kicsapják. Klórtartalma elemzés szerint; 8*2®/0 Klórtartalma számítva : C2 0 H2 4 N2 O2 Cl. COOC2 H6 : 8'0°/0 -2. példa. Hidroklórizokininetilkarbonát előállítása. 3-605 kg. hidroklórizokinint (1. mol.) 20 kg. benzolban oldunk, 0*79 kg. piridint (1. mol.) adunk hozzá az oldathoz, lassan még 1*085 kg. klórhangyasavésztert(l. mol.) adunk és végül az egészet forrásig hevítjük. A képződött hidroklórizokininetilkarbonátot hígított sósavval kivonjuk, ammóniákkal kicsapjuk és ötszörös mennyiségű alkoholból átkristályosítjuk. Dy módon nagy, színtelen és íztelen prizmákat kapunk, amelyek 191—192 C°-on megolvadnak, benzolban, kloroformban és forró alkoholban könnyen, hideg alkoholban és éterben nehezen oldódnak. Hígított kénsav-